最近では、さすがもう、「寝ずに頑張れ」というセリフを使う人はあまりみなくなったように思います。

私が付き合っている人の層が変わったからなのかはわかりませんが、私が若い頃は睡眠をギリギリまで削っていることがいかにも頑張っている証のような印象が世の中的にはありました。

言葉というかコミュニケーションの取り方というのはとても難しく、発言している言葉がその言葉通りの意味ではなく、何かの例え、比喩のような形で使われるからなんです。

「寝ずに頑張れ」という言葉の指し示しているところは、寝ないということは人間的にありえないことだけど、そんなに頑張っているなんていままでありえなかったよね、というくらいがんばってね。
というような意味合いで使われたんだと思います。

会話というのはある程度お互いの波長や知っている知識が近い人でないと、成立がしないです。

実のところいままで、会話をしてピッタシくる「ツーカーの仲」と呼べる人と出会ったことはありません。
というか、「ツーカーの仲」なんてありえないです。

そう考えるとあえてコミュニケーションのコツがあるとするなら徹底した観察力、ひたすら相手に合わせる忍耐力、この二つくらいなんじゃないでしょうか。